domingo, 26 de febrero de 2012

CARACTERÍSTICAS FÍSICAS




Solubilidad: 1717,3 ml/ l
El propanolol es un sólido blanco soluble en agua y alcohol, ligeramente soluble en cloroformo y prácticamente insoluble en éter. Su solubilidad en agua y alcohol, se explica por la presencia del grupo OH y NH los cuales permiten que se puedan formar puentes de hidrógeno con otras moléculas; en este caso refiriéndonos específicamente a las de agua y otros alcoholes.
 El éter presente en la molécula del propanolol por poseer pares electrónicos libres y ser capaz de aceptar hidrógeno también contribuye a su solubilidad en agua y alcohol.
El propanolol es ligeramente soluble en cloroformo en comparación con el agua y el alcohol debido a que se presentan interacciones por puentes de hidrógeno débiles,  por lo general los enlaces carbonos-hidrógenos no pueden formar puentes de hidrógeno, pero el cloroformo es una excepción, por que las fuerzas de atracción que ejercen los tres átomos del cloro sobre el átomo de carbono, disminuyen la densidad electrónica del átomo de carbono- hidrógeno, permitiendo de esta manera que la molécula forme puentes de hidrógeno con otras moléculas.
 Es prácticamente insoluble en éter, debido a que   las interacciones entre la molécula del propanolol y el éter son muy débiles, esto se debe a que solo una pequeña parte de la molécula (hidrófilica) puede interactuar con el éter.
La presencia del anillo aromático (naftaleno) en la molécula del propanolol disminuye su solubilidad ya que este anillo constituye la parte hidrofóbica de la molécula.
Para potenciar las características hidrófilicas de la molécula se realizó la preparación  del propanolol como clorohidrato lo cual aumenta la solubilidad de la molécula por las características iónicas de la sal de la amina formada. Todo lo cual explica que el propanolol tenga una solubilidad tan alta.
Densidad: Es una propiedad física que depende de la dimensión de la molécula, la polaridad y el puente de hidrógeno. Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión molecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y por tanto de la densidad
El propanolol posee 16 átomos de carbono lo cual favorece sus fuerzas intermoleculares aumentando su densidad; además presenta heteroátomos (éteres, alcoholes y aminas) que contribuyen a la polaridad de la molécula y la formación de puentes de hidrógeno que también favorecen esta propiedad física.

Punto de ebullición: 434,9 °C a 1 atm
El punto d ebullición de las moléculas con heteroátomos son mas altos que los hidrocarburos de similar peso molecular debido a la presencia de interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, que son mas intensas que las interacciones de Londón, los alcoholes y las aminas, además de las interacciones entre dipolo intervienen las fuerzas por puentes de hidrógeno que son mucho mas fuertes que las primeras. Por ello los puntos de ebullición de los alcoholes son generalmente altos.
En el propanolol esta la presencia de 3 heteroátomos de los cuales dos de ellos; el alcohol y la amina presentan además de las interacciones entre dipolo, las fuerzas por puentes de hidrógeno lo cual contribuye al que el punto de ebullición sea mas alto.

Punto de fusión: 163-166 °C
El factor determinante en el punto de fusión es el empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayor será la energía necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión.
La estructura del propanolol presenta una alta polaridad debido a las fuertes interacciones entre sus átomos, lo cual hace que su estructura tenga un mejor empaquetamiento y por tanto un alto punto de fusión.
En soluciones acuosas el propanolol se descompone con oxidación de la cadena de isopropilamina, acompañada por una disminución del pH y decoloración de la solución. Las soluciones son más estables a pH=3 y se descomponen rápidamente a pH alcalino. El valor del pka es 9,45.
El comportamiento acido-base del propanolol según Lewis se explica debido a que la amina que presenta es una base mas fuerte ya que posee menor electronegatividad que el oxígeno del grupo alcohol y éter, ésto hace que tenga menor atracción de los electrones hacia su núcleo por tanto presentan una mayor proximidad con respecto al ácido con que reacciona.

2 comentarios: